Tras los reportajes sobre Ron Gilbert y Tim Schafer, llega el turno del desarrollador que completa el trío de la época dorada de Lucas Arts: Dave Grossman. Casualidad o no, lo cierto es que, en su corto periplo, Grossman estuvo ligado a los títulos más carismáticos de la compañía en lo que a aventuras gráficas se refiere. Se uniría al grupo en el desarrollo de The Secret of Monkey Island como programador y guionista, siendo en esta última faceta donde más destacó, participando posteriormente en Monkey Island 2: LeChuck’s Revenge. Su último trabajo en Lucas Arts sería Day of the Tentacle, videojuego que diseñaría junto a Tim Schafer y que lo encumbraría como uno de los gurús de la aventura gráfica.
En 1994 dejaría Lucas Arts junto a Ron Gilbert, para acompañarlo en la aventura de Humongous Entertainment, donde creó la saga Pajama Sam, aclamada por la crítica como una de las mejores series de videojuegos para el público infantil. Su buena mano con los videojuegos infantiles le valdría para trabajar con Hulabee Entertainment (Moop and Dreadly: The Treasure on Bing Bong Island y Ollo in The Sunny Valley Fair) y para Disney (Piglet’s Big Game) desarrollando videojuegos para niños.
La vuelta a un público más general llegaría en 2004 cuando se incorpora en Telltale Games, una compañía fundada por diversos ex-trabajadores de Lucas Arts. En dicha compañía se intenta hacer resurgir el género de las aventuras gráficas, por lo que el fichaje de Grossman fue un excelente punto a favor. Iniciaría su andadura con Bone, utilizando la fórmula de aventura por episodios descargables. Este nuevo sistema funcionó bien y la crítica fue bastante positiva. Así, Grossman se dedicaría a volver a rescatar antiguos personajes de Lucas Arts y crearles nuevas aventuras. De esta manera aparecerían las nuevas aventuras de Sam & Max, en una serie de episodios que se recopilarían en Sam & Max salvan al mundo. Actualmente se encuentran en pleno lanzamiento las nuevas aventuras de Guybrush Threepwood y compañía en Tales of Monkey Island
Paralelamente a su trabajo como desarrollador de videojuegos, ha ido manteniendo una carrera como escritor. El género infantil copa la mayoría de su obra con títulos como reddi Fish: The Big Froople Match, Pajama Sam: Mission to the Moon o Freddi Fish: The Missing Letters Mystery. Asimismo, en 2002 publicaría un libro de poemas ilustrados titulado Ode to the Stuff in the Sink: A Book of Guy Poetry. Para Fisher Price, aparte de libros infantiles, también ha llegado a trabajar como diseñador de juguetes con bastante reconocimiento.
En este vídeo podeis ver una entrevista a Grossman:
Seis años después de que 
La historia se emplaza cinco años después de donde acabó la original, siendo el protagonista Bernard Bernoulli (el empollón de la primera entrega). Una de las criaturas creadas por el doctor Fred, el tentáculo púrpura, ha bebido residuos tóxicos que son vertidos al río. Como resultado de la intoxicación muta y le salen un par de ridículos brazos que elevan su ego y empieza a planear la conquista del mundo. Bernard junto a sus compañeros de piso Hoagie y Laverne, deciden ir a la mansión del doctor Fred y utilizar su Cron-O-Letrina para viajar un día atrás en el tiempo y cortar la emisión de residuos. Pero al usar un diamante de imitación para hacerla funcionar, la máquina falla y manda a Hoagie 200 años al pasado y a Laverne 200 años al futuro.
A partir de ahí comienza una historia con el que, posiblemente, sea el guión más elaborado y original de las aventuras de Lucas Arts. Podremos manejar a los tres personajes, cada uno en el tiempo que se situa, de tal manera que las acciones del pasado influirán en las del futuro. Además podremos enviar objetos de un personaje a otro a través de la Cron-O-Letrina. Day of the Tentacle también incluye el 
En el apartado técnico nos encontramos con un gran trabajo gráfico que nos hace presenciar una verdadera aventura de dibujos animados. Tanto el diseño de los escenarios como de los personajes (que incluyen algunos tan conocidoscomo George Washington o Thomas Jefferson), nos da uno de los mejores trabajos de Lucas Arts en lo que a diseño artístico se refiere. Por otro lado, fue una de lasprimeras aventuras en incluir voces digitalizadas (aunque en la versión de disquettes se limitaba a las escenas de introducción).
Day of the Tentacle fue todo un éxito y quedaría en la historia de los videojuegos como una de las aventuras más notables. De hecho, Adventure Gamers (que le dió una puntuación de 5 sobre 5) lo sitúa en el primer puesto desu lista de las 20 Mejores Aventuras de Todos los Tiempos. Day of the Tentacle fue lanzado tanto para PC como para Mac, con versiones en disquette y CD-ROM. Con este título se finalizaría la saga de