La primera entrega de Leisure Suite Larry tuvo un efecto curioso. Aunque fue un éxito de ventas, su fama de ser un juego «lascivo» no llegó a copar las expectativas, ya que las revistas de la época reforzaron este concepto y probablemente ayudó a sus buenos números. El caso es que el videojuego se quedó con la fama de prometer más de lo que daba en este sentido, quedando su verdadero objetivo cómico en segundo plano. Probablemente, debido a este hecho, Sierra tomó nota y decidió ser cauto con una de sus videojuegos de éxito y solicitó a Al Lowe, creador del mismo, que rebajara el tono. Finalmente, Leisure Suit Larry Goes Looking for Love (in Several Wrong Places) apareció en el mercado en 1988 para PC y en 1989 para Atari ST y Commodore Amiga.
A pesar del relajamiento del tono, el argumento de esta entrega empieza por donde lo dejó la anterior. Nos encontramos a un Larry cortando el césped en el apartamento de Eve, la pareja con la que acababa la primera entrega, pero rápidamente nos damos cuenta de que Larry ha vuelto a tener pájaros en la cabeza pensando que era su pareja estable, ya que aparece Eve sin acordarse de quién es él, dejando más que claro que no fue más que una aventura de una noche. Larry se encuentra compuesto y sin novia, y empieza a deambular por la ciudad, comenzando una aventura que mezclará premios de la lotería, viajes en crucero y agentes de la KGB.
Leisure Suit Larry Goes Looking for Love (in Several Wrong Places) fue el segundo videojuego, tras King’s Quest IV: The Perils of Rosella, en utilizar el SCI (Sierra’s Creative Interpreter) como motor en el desarrollo de videojuego. Aunque aún se encontraba en sus fases más tempranas, era un salto de calidad respecto al AGI (Adventure Game Interpreter) utilizado en la entrega anterior, en el que únicamente se podían utilizar comandos de textos. El SCI integraba el uso del ratón y de una serie de verbos predefinidos, en un sistema similar al SCUMM de Lucasfilm Games, que databa de un año antes y que terminó por poner las bases de las aventuras gráficas tal y como las conocemos actualmente.
Como hemos dicho Al Lowe, por imposición de la propia Sierra, bajó el tono sexual del juego. Esto no lo hace un videojuego para niños ni mucho menos, pero el sexo deja de ser el hilo conductor del desarrollo de la historia y, aunque hay alguna imagen pixelada más o menos explicita, el nivel se bajó lo suficiente como para eliminar el test de verificación edad de principio del juego que tan famoso se volvió en su primera entrega. El humor de Lowe sigue ahí y tenemos ciertas secuencia realmente hilarantes que nos arrancarán alguna sonrisa, pero es cierto que en todo momento se encuentra lastrado por esa propia autocensura. Esto provoca que la historia se encuentre a medio camino entre el humor (algo pusilánime en algún momento) y el intento de desarrollar una historia con una estructura narrativa más compleja (y más estándar). Esto provocó una serie de críticas en el juego que hizo que no compensara el rebaje de tono y se volvió al espíritu inicial de la saga en la tercera entrega, Leisure Suit Larry III: Passionate Patti in Pursuit of the Pulsating Pectorals que se lanzó en 1989.
El cambio de tono también afecto al apartado artístico, con un corte realista más cercano a la saga King’s Quest que a la primera entrega. Esto se hace más notable en el diseño del propio Larry, siendo el resultado menos caricaturesco de toda la saga. En la parte positiva, al encontrarnos en una aventura más grandiosa, nos encontramos con una gran variedad de escenarios diversos: la ciudad, la isla, el barco, etc… que mejoraba el prestigio a nivel de gran aventura de la saga. Por lo demás, a nivel técnico tiene todas las características propias de la primera versión del motor, con gráficos con una resolución de 320×200 a un máximo de 16 colores y soporte para tarjetas de sonido, lo que también dio un gran salto de calidad.
No queda del todo claro lo exitoso o no que fue el experimento, sobre todo teniendo en cuenta que en la tercera entrega la saga volvió al redil. Además, los datos de ventas de los juegos de Larry casi siempre se han dado en conjunto por parte de Sierra. El propio Al Lowe llegó a declarar que las primeras dos entregas llegaron a vender 250.000 copias y Sierra en 1996 dijo que la saga llevaba 1.4 millones, pero sin llegar a desglosar la cantidad de la que era responsable en cada entrega. Más allá de las ventas, lo que sí hubo es una buena acogida por parte de la crítica especializada de la época.
En esta serie de vídeos tenéis la guía del juego:
Tras tres títulos que convertirían a Larry en todo un icono de las aventuras gráficas, se realizaría un remake de la primera entrega, 
De nuevo, la falta de una cuarta entrega del juego toma importancia, ya que será lo que centre el argumento de Leisure Suit Larry 5. Julius Biggs ha robado los ‘disquetes perdidos’ del juego y le han ocasionado a Larry Laffer tener amnesia, de tal manera que no se acuerda de nada de lo que ocurrió en la cuarta entrega del juego, Leisure Suit Larry 4: The Case of the Missing Floppies. Éste se encuentra trabajando en una empresa mafiosa de películas para adultos y su jefe lo envía a través de EEUU en busca de nuevas actrices para los filmes. Por otro lado, Patti (que ya aparecía en la tercera entrega de la saga) es contratada por el FBI al que se le ha asignado investigar casas de discos que lanzan mensajes subliminales en sus canciones.
En este título manejaremos paralelamente a los dos personajes, Larry y Patti, sistema que ya fue usado en Leisure Suit Larry III: Passionate Patti in Pursuit of the Pulsating Pectorals. El juego se caracteriza por tener un estilo abierto a un público más amplio que entregas anteriores. La dificultad se disminuye drásticamente, es imposible morir en la partida y muchos objetos no tienen relevancia vital en el desarrollo de la aventura. Por otra parte, aunque se conservan las referencias sexuales en los «gags», el humor es menos duro que en ediciones anteriores.
En el aspecto técnico nos encontramos con el punto de inflexión de la puesta de escena del recién estrenado SCI, el cual permitía un juego más dinámico, ya que se puede jugar exclusivamente con el ratón, siendo un «point & click» en toda regla. El uso de 256 colores y sonidos con sistema MIDI mejoró la experiencia de juego respecto a títulos anteriores y marcaría la senda de Sierra en el primer lustro de los 90. El diseño de los personajes y escenarios tendría un caracter más humorístico y busca el aspecto de dibujos animados, similar al que se vería años más tarde con 
Al Lowe nació el 24 de Julio de 1942. Ya de niño tenía inquietudes artísticas y con solo trece años ya era músico profesional de saxofón. Su entrada en el mundo de los videojuegos fue bastante tardía, de hecho estuvo trabajando de maestro en una escuela pública quince años antes de dedicarse al mundo de los videojuegos. Él empezaría a estudiar programación y gracias a su Apple II conseguiría crear unos videojuegos con los que pretendía enseñar a leer a su hijo. De esta manera en 1982 ya había creado Dragon’s Keep, Bop-A-Bet y Troll’s Tale, los cuales serían comprados por 
Sus primeros encargos estarían en la explotación de los derechos de Disney que había obtenido 
Sería un año más tarde, en 1987, cuando llegaría su mayor éxito con 
Aparte de la serie protagonizada por Larry Laffer participaría en el diseño de otros juegos (como Torin’s Passage o 
Con este juego se da un caso muy especial, originalmente fue diseñado con un interfaz conversacional llamado Adventure Game Interpreter (AGI). En él se tenían que escribir frases para que el personaje realizara las diferentes opciones, mientras que el movimiento estaba definido normalmente con los cursores, siendo ese sistema el estándar en los videojuegos de aventuras de la época.
El juego fue creado por 
En el juego encarnamos a Larry Laffer, un informático de 38 años que aún es virgen. Harto de su situación decide irse a Lost Wages en busca de la mujer de sus sueños. Allí vende su Volkswagen por 98 dolares y comienza su aventura enfrente del bar Lefty’s. A partir de ahí nuestra misión en el juego es que Larry ctriunfe con las mujeres, empeño para el que suele fracasar.
Ese éxito hizo de Larry una franquicia para Sierra, se hicieron versiones para MS-DOS, 
Además hubo dos proyectos que fueron cancelados: Leisure Suit Larry 8: Lust in Space y Leisure Suit Larry: Pocket Party. A finales de 2006 estaba proyectado el lanzamiento de Leisure Suit Larry: Cocoa Butter, que finalmente quedaría cancelado, siendo en 2009 cuando se lanzara Leisure Suit Larry: Box Office Bust, con muy mala acogida por parte de crítica y público. Aparte también ha habido todo tipo de productos paralelos como libros o juegos de otros géneros.