Tras los reportajes sobre Ron Gilbert y Tim Schafer, llega el turno del desarrollador que completa el trío de la época dorada de Lucas Arts: Dave Grossman. Casualidad o no, lo cierto es que, en su corto periplo, Grossman estuvo ligado a los títulos más carismáticos de la compañía en lo que a aventuras gráficas se refiere. Se uniría al grupo en el desarrollo de The Secret of Monkey Island como programador y guionista, siendo en esta última faceta donde más destacó, participando posteriormente en Monkey Island 2: LeChuck’s Revenge. Su último trabajo en Lucas Arts sería Day of the Tentacle, videojuego que diseñaría junto a Tim Schafer y que lo encumbraría como uno de los gurús de la aventura gráfica.
En 1994 dejaría Lucas Arts junto a Ron Gilbert, para acompañarlo en la aventura de Humongous Entertainment, donde creó la saga Pajama Sam, aclamada por la crítica como una de las mejores series de videojuegos para el público infantil. Su buena mano con los videojuegos infantiles le valdría para trabajar con Hulabee Entertainment (Moop and Dreadly: The Treasure on Bing Bong Island y Ollo in The Sunny Valley Fair) y para Disney (Piglet’s Big Game) desarrollando videojuegos para niños.
La vuelta a un público más general llegaría en 2004 cuando se incorpora en Telltale Games, una compañía fundada por diversos ex-trabajadores de Lucas Arts. En dicha compañía se intenta hacer resurgir el género de las aventuras gráficas, por lo que el fichaje de Grossman fue un excelente punto a favor. Iniciaría su andadura con Bone, utilizando la fórmula de aventura por episodios descargables. Este nuevo sistema funcionó bien y la crítica fue bastante positiva. Así, Grossman se dedicaría a volver a rescatar antiguos personajes de Lucas Arts y crearles nuevas aventuras. De esta manera aparecerían las nuevas aventuras de Sam & Max, en una serie de episodios que se recopilarían en Sam & Max salvan al mundo. Actualmente se encuentran en pleno lanzamiento las nuevas aventuras de Guybrush Threepwood y compañía en Tales of Monkey Island
Paralelamente a su trabajo como desarrollador de videojuegos, ha ido manteniendo una carrera como escritor. El género infantil copa la mayoría de su obra con títulos como reddi Fish: The Big Froople Match, Pajama Sam: Mission to the Moon o Freddi Fish: The Missing Letters Mystery. Asimismo, en 2002 publicaría un libro de poemas ilustrados titulado Ode to the Stuff in the Sink: A Book of Guy Poetry. Para Fisher Price, aparte de libros infantiles, también ha llegado a trabajar como diseñador de juguetes con bastante reconocimiento.
En este vídeo podeis ver una entrevista a Grossman:
He tardado mucho en realizar un análisis de la continuación de 
La historia comienza con un Guybrush Threepwood con los bolsillos llenos de riquezas de sus anteriores aventuras pero su encontronazo con Largo LaGrande ,un ex-matón de LeChuck que tiene el control de la Isla Scabb, le quita todas sus riquezas. Esto hace más que necesario que Guybrush encuentre el tesoro de Big Whoop, lo que le llevará de nuevo a una enrevesada aventura done volverá a encontrarse con su archienemigo LeChuck
Nada más empezar el juego, se nos dará a elegir entre dos niveles de dificultad, toda una rareza dentro de este tipo de aventuras gráficas. En el caso de escoger el nivel fácil, nos encontraremos con una versión «reducida» donde algunos puzzles complicados se eliminan y los elementos que se nos proporcionan con los mismos, son más fáciles de alcanzar. Aunque esto se hizo para ayudar a los jugadores no expertos en el género, es poco recomendable, ya que nos quedaremos sin escenas míticas del título, como el campeonato de lanzamiento de escupitajos o el juego de la contraseña. Por lo demás, el juego sigue la línea irreverente iniciada por el primer título, existiendo múltiples referencias al mismo y con cameos de algunos de los personajes originales. Probablemente el guión de esta entrega es más elaborado que el primero y sus puzzles más cuidados, pero perdió el factor sorpresa del título original.
En el aspecto técnico, Monkey Island 2: LeChuck’s Revenge, sería el sexto título en utilizar el motor SCUMM, aunque nos encontramos con una importante mejora respecto a sus versiones anteriores. Se implementan diversos cambios de plano, lo que mejora mucho su aspecto artístico y la interfaz es más intuitiva al hacer uso de iconos para el inventario. Esta misma versión se utilizaría para el relanzamiento en VGA de la primera entrega.
En el aspecto sonoro, sería el primer título en utilizar el sistema iMUSE (Interactive Music Streaming Engine), desarrollado por Michael Land y Peter McConnell. Con este sistema se pretende coordinar la música con la acción del juego, de tal manera que cambié automáticamente según las evoluciones del jugador y no ser un mero fondo. Lucas Arts patentaría dicho sistema y marcaría un estándar de como debería ser la música en una aventura gráfica.
Seis años después de que 
La historia se emplaza cinco años después de donde acabó la original, siendo el protagonista Bernard Bernoulli (el empollón de la primera entrega). Una de las criaturas creadas por el doctor Fred, el tentáculo púrpura, ha bebido residuos tóxicos que son vertidos al río. Como resultado de la intoxicación muta y le salen un par de ridículos brazos que elevan su ego y empieza a planear la conquista del mundo. Bernard junto a sus compañeros de piso Hoagie y Laverne, deciden ir a la mansión del doctor Fred y utilizar su Cron-O-Letrina para viajar un día atrás en el tiempo y cortar la emisión de residuos. Pero al usar un diamante de imitación para hacerla funcionar, la máquina falla y manda a Hoagie 200 años al pasado y a Laverne 200 años al futuro.
A partir de ahí comienza una historia con el que, posiblemente, sea el guión más elaborado y original de las aventuras de Lucas Arts. Podremos manejar a los tres personajes, cada uno en el tiempo que se situa, de tal manera que las acciones del pasado influirán en las del futuro. Además podremos enviar objetos de un personaje a otro a través de la Cron-O-Letrina. Day of the Tentacle también incluye el 
En el apartado técnico nos encontramos con un gran trabajo gráfico que nos hace presenciar una verdadera aventura de dibujos animados. Tanto el diseño de los escenarios como de los personajes (que incluyen algunos tan conocidoscomo George Washington o Thomas Jefferson), nos da uno de los mejores trabajos de Lucas Arts en lo que a diseño artístico se refiere. Por otro lado, fue una de lasprimeras aventuras en incluir voces digitalizadas (aunque en la versión de disquettes se limitaba a las escenas de introducción).
Day of the Tentacle fue todo un éxito y quedaría en la historia de los videojuegos como una de las aventuras más notables. De hecho, Adventure Gamers (que le dió una puntuación de 5 sobre 5) lo sitúa en el primer puesto desu lista de las 20 Mejores Aventuras de Todos los Tiempos. Day of the Tentacle fue lanzado tanto para PC como para Mac, con versiones en disquette y CD-ROM. Con este título se finalizaría la saga de