El origen de esta compañía estadounidense lo encontramos en 1979 en California, ciudad de Ken y Roberta Williams. Por aquella época Ken formaba parte de la plantilla de IBM, trabajando en un programa sobre impuestos para un mainframe. Trabajando en esa terminal encontraría un programa llamado Adventure que picó su curiosidad, lo descargó y resultó ser una copia de Colossal Cave Adventure, la primera aventura de la historia. El juego fascinó a Ken y no dudó en enseñárselo a su mujer, que hasta entonces no se encontraba muy interesada en los ordenadores. Roberta Williams quedaría totalmente enganchada por el videojuego y Ken se haría con un Apple II para desarrollar un compilador de FORTRAN. Mientras, Roberta lo utilizaba para jugar a juegos de aventura de Adventure International, pero éstos no le terminaban de convencer por el uso exclusivo de texto y empezó a pensar que sería más efectivo el uso de gráficos para representar las escenas.
A partir de esas ideas empezaría a escribir la historia de su primer videojuego, Mystery House, el cual fue desarrollado por Ken en su tiempo libre. Para ello tuvo que desarrolalr un programa de dibujo para el Apple II, ya que no existía ninguno en el mercado, apoyado por una especie de brazo mecánico que podía transferir dibujos a la computadora. El 8 de Mayo de 1980 fue realmente acabado y la pareja pondría un anuncio en la revista Micro Magazine, ocupándose ellos mismos de la distribución bajo el nombre de la compañía de Ken, On-Line Systems. Gracias a la innovación que suponían sus gráficos el videojuego sería un éxito, lo que permitiría planear mayores proyectos y trasladarse a Sierra Nevada (al sur del Parque Nacional de Yosemite), quien daría el futuro nombre de la compañía.
Los empleados de la joven empresa empezarían siendo amigos y parientes de la pareja. Con este equipo se desarrolalría la segunda aventura de Roberta, The Wizard and the Princess, que conseguiría vender más de 60.000 copias, apareciendo versiones para distintas plataformas. Tras éste vendrían Time Zone y Dark Crystal (basado en una película de los Teleñecos), así como diversas conversiones de juegos de recreativas como Frogger.
En 1984 Sierra intentaría entrar en el mercado de las consolas basadas en cartuchos, siendo un rotundo fracaso quedándose multitud de cartuchos sin vender. Este hecho hubiese llevado a Sierra a la bancarrota, si no hubiese sido porque por aquellas fechas lanzarían su primer gran éxito internacional: King’s Quest. A partir de ahí empezarían a venir un éxito tras otro desarrollando las sagas de King’s Quest, Space Quest y Leisure Suit Larry. Por otro lado llegarían a acuerdos con Disney para desarrollar algunas licencia dando como fruto juegos como Mickey’s Space Adventure o Winnie the Pooh in the Hundred Acre Wood. En 1987 desarrollaría el Sierra Creative Interpreter (SCI) para hacer frente al SCUMM de Lucas Arts, siendo ambas compañías las que liderarían el mercado de las aventuras gráficas durante muchos años.
En un intento de expansión Sierra adquiriría Coktel Vision, Impression Gamesy Dynamix, e intentaría llegar sin éxito a acuerdos con Brøderbund, Nintendo e Id Software. El crecimiento de Sierra, gracias a títulos como Phantasmagoria, último gran proyecto de Roberta Williams. En 1996 la compañía sería comprada por CUC International que ofreció un precio por las acciones un 90% más alto de lo que valía entonces. A partir de ahí empezaría a haber problemas con mala dirección tras la marcha de Ken Williams (teniendo que volver años más tarde) y por un escándalo por fraude financiero en 1998 con el falseo de las cuentas de la empresa. Aún así Sierra se recuperaría y actualmente sigue dedicada a la distribución de videojuegos.
En este vídeo podéis ver un documental sobre Sierra:
Tras su colaboración en Sierra con The Black Cauldron, Mark Crowe y Scott Murphy querían crear un videojuego de aventura que parodiaralas historias de ciencia-ficción ambientadas en el espacio como Star Trek o Star Wars. Su idea era la de introducir una aventura menos seria que 
El protagonista es Roger Wilco (el nombre por defecto que después seguiría en la serie, ya que en esta primera entrega se podía personalizar el nombre del protagonista), un limpiador que está a bordo de la nave Arcada, donde existe un dispositivo experimental llamado «Star Generator». Mientras Roger duerme la nave es atacada por los Sariens. Roger tendra que apañárselas para escapar de la nave y acabar con los planes de los Sariens para salvar al resto de latripulación.
Con la intención de hacer el juego más agradable, Space Quest I se encontraba siempre salpicado de humor, hasta tal punto que muchos jugadores se dejaban perder en distintas ocasiones para ver que pasaba, siendo este sentido del humor tan particular el que abanderaría toda la saga. Por otro lado, la dificultad de los puzzles era menor que en otros juegos de Sierra, por lo que se convirtió en un juego más adsequible para todo tipo de público (aunque también se ganó criticas por esto).
Space Quest I contaba con el motor AGI (Adventure Game Interpreter), habitual en los videojuegos de Sierra de la epoca y que mezclaba la aventura conversacional con los movimientos del personaje en el escenario.Los gráficos eran del estilo de 
Esta primera entrega conseguiría vender 100.00 copias,por lo que las secuelas eran inevitables. En 1987 se publicaría Space Quest II: Vohaul’s Revenge usando aún el sistema AGI. Con un SCI bastante primitivo llegaría en 1989 Space Quest III: The Pirates of Pestulon. En 1991 llegaría Space Quest IV: Roger Wilco and the Time Rippers, siendo el primero de la saga en publicarse en CD-ROM. En 1993 vendría Space Quest V: The Next Mutation, siendo una parodia específica de Star Trek (con clara alusión a The Next Generation).La última entrega sería en 1995 con Space Quest VI: The Spinal Frontier que tenía soporte de para 32 bits. A partir de ahí se ha hablado en varias ocasiones de una nueva entrega títulada Space Quest VII: Return to Roman Numerals pero que ha sido cancelada en multitud de ocasiones.
Teniendo en cuenta que consideramos a 
Roberta iba buscando todos los juegos de aventura que iban saliendo y se dio cuenta de la poca oferta que existía de videojuegos de este tipo. Al ver ese vacío, pensó que ella podría ser quien lo llenase y de esta manera se puso a trabajar en la historia de su primer juego: Mystery House. Roberta no tenía ninguna noción de programación pero si grandes ideas, por lo que su marido fue el que se encargó de la parte de la programación. Ambos se pusieron a trabajar en Mystery House. La idea era innovar siendo la primera aventura conversacional que incluyera gráficos (en blanco y negro). Para ello compraron una máquina llamada Versawriter que permitía informatizar dibujos calcando de un papel. Ken creó el software que pudiera conectar la máquina con el ordenador y también escribió un lenguaje de programación especial para aventuras gráficas llamado Sierra Creative Interpreter (SCI), cuya principal característica era que funcionaba en cualquier tipo de ordenador.
Los Williams mandaron el juego a una revista llamada Micro Magazine. El éxito del juego entre los lectores fue tal que decideron crear su propia compañía para crear videojuegos: On-line Systems (renombrada luego como 
Después vendrían varios videojuegos con bastante éxito: The Dark Crystal (1984), The Black Cauldron (1984), Mickey’s Space Adventure (1984), Mixed-Up Mother Goose (1988),